Изучение механизмов действия препаратов триазола и понимание молекулярной основы их аффинности и специфичности может быть использовано для рациональной разработки новых лекарственных средств. Целью работы было изучить комплексы представителя класса триазолов флуконазола с аминокислотами с помощью масс-спектрометрии, молекулярной динамики и квантово-химических ab initio расчетов. В ходе экспериментального исследования с помощью масс-спектрометрии с электрораспылительной ионизацией и тандемной масс-спектрометрии были проанализированы растворы флуконазола, аланина, лизина и треонина. Молекулярно-динамическое моделирование комплексов флуконазола с аминокислотами проводили с использованием силового поля CHARMM. Квантово-химические расчеты структуры и энергетических параметров комплексов проводили на уровне теории функционала плотности с использованием функций B3LYP с базисом 3-21G и 6-311++G**. Масс-спектры показали, что флуконазол образует стабильные комплексы с аминокислотами в стехиометрическом соотношении 1 : 1. По результатам тандемной масс-спектрометрии с варьированием энергии фрагментации ионов-ассоциатов флуконазола с аминокислотами построен следующий ряд: [Fluc + Ala + H]+ < [Fluc + Lys + H]+ < [Fluc + Thr + H]+. Получившиеся в результате квантово-химических расчетов энергии взаимодействия между флуконазолом и аминокислотой образуют ряд, аналогичный полученному по экспериментальным данным. Таким образом, на примере комплексов флуконазола с аминокислотами продемонстрирована возможность комбинирования экспериментальных масс-спектрометрических исследований и квантово-химического моделирования для изучения свойств таких комплексов.