ОРИГИНАЛЬНОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ

Синтез нового амидного производного вальпроевой кислоты и 1,3,4-тиадиазола с противоэпилептической активностью

А. С. Малыгин1, М. А. Демидова1, С. Я. Скачилова2, Е. В. Шилова2
Информация об авторах

1 Тверской государственный медицинский университет, Тверь, Россия

2 Всесоюзный научный центр по безопасности биологически активных веществ, Старая Купавна, Московская область, Россия

Для корреспонденции: Александр Сергеевич Малыгин
ул. Советская, д. 4, г. Тверь, 170100; ur.xednay@m.s.a.rd

Информация о статье

Соблюдение этических стандартов: исследование одобрено этическим комитетом Тверского государственного медицинского университета (протокол № 4 от 26 марта 2018 г.). Подопытных животных содержали согласно правилам лабораторной практики при проведении доклинических исследований в РФ (Приказ МЗ РФ № 199н от 01.04.2016 «Правила надлежащей лабораторной практики»). Все эксперименты осуществляли в соответствии с методическими рекомендациями по проведению доклинических исследований лекарственных средств с соблюдением «Европейской конвенции о защите позвоночных животных, используемых для экспериментов или в иных научных целях» (Directive 2010/63/EU).

Вклад авторов в работу: А. С. Малыгин — экспериментальное исследование, анализ результатов, обзор публикаций по теме статьи, написание текста; М. А. Демидова — концепция и дизайн исследования, написание и редактирование текста; С. Я. Скачилова, Е. В. Шилова — синтез и анализ соединения; все авторы участвовали в обсуждении результатов.

Статья получена: 17.01.2020 Статья принята к печати: 03.02.2020 Опубликовано online: 10.02.2020
|
  1. Singh A, Trevick S. The epidemiology of global epilepsy. Neurol Clin. 2016 Nov; 34 (4): 837–47. PubMed PMID: 27719996.
  2. Авакян Г. Н. Вопросы современной эпилептологии. Эпилепсия и пароксизмальные состояния. 2015; (4): 16–21.
  3. Авакян Г. Н., Белоусова Е. Д., Бурд С. Г., Власов П. Н., Ермоленко Н. А., Киссин М. Я. и др. Проблемы эпилептологии. Ключевые приоритеты, задачи, вызовы и способы их решения. Эпилепсия и пароксизмальные состояния. 2019; 11 (4): 395–406.
  4. Kalilani L, Sun X, Pelgrims B, Noack-Rink V, Villanueva V. The epidemiology of drug-resistant epilepsy: A systematic review and meta-analysis. Epilepsia. 2018; 59 (12): 2179–93. PubMed PMID: 30426482.
  5. Авакян Г. Н., Власов П. Н., Жидкова И. А., Карлов В. А., Лебедева А. В., Михаловска- Карлова Е. П. и др. Заключение Совета экспертов по применению вальпроатов у пациенток с эпилепсией. Неврология, нейропсихиатрия, психосоматика. Эпилепсия. 2015; (1): 63–64.
  6. Tomson T, Battino D, Perucca E. The remarkable story of valproic acid. Lancet Neurol. 2016 Feb; 15 (2): 141. PubMed PMID: 28463122.
  7. Воронкова К. В., Никитин А. Э., Рудакова И. Г., Власов П. Н., Бурд С. Г., Лебедева А. В. и др. Современный выбор антиэпилептической терапии: этапы и рекомендации. Эпилепсия и пароксизмальные состояния. 2018; 10 (2): 74–81.
  8. Мухин К. Ю., Петрухин А. С., Миронов М. Б. Вальпроат натрия (Депакин) в достижении ремиссии у больных идиопатической генерализованной эпилепсией (долгосрочный катамнез). Неврологический журнал. 2004; (4): 34–39.
  9. Perucca E. Pharmacological and therapeuti properties of valproate: a summary after 35 years of clinical experience. CNS Drugs. 2012; 16 (10): 695–714.
  10. Бадалян О. Л., Бурд С. Г., Савенков А. А., Авакян Г. Г., Юцкова Е. В., Авакян Г. Н. Сравнительная оценка эффективности и безопасности производных вальпроевой кислоты: опыт применения. Эпилепсия и пароксизмальные состояния. 2014; 6 (2): 39–44.
  11. Шнайдер Н. А., Дмитренко Д. В. Хроническая интоксикация вальпроевой кислотой в эпилептологии: диагностика и лечение. Неврология, нейропсихиатрия, психосоматика. 2016; 8 (2): 94–99.
  12. Sztajnkrycer MD. Valproic acid toxicity: overview and management. J Toxicol Clin Toxicol. 2002; 40 (6): 789–801. PubMed PMID:12475192.
  13. Tomson T, Battino D, Perucca E. Valproic acid after five decades of use in epilepsy: time to reconsider the indications of a time-honoured drug. Lancet Neurol. 2016 Feb; 15 (2): 210–8. PubMed PMID: 26655849.
  14. Pessah N, Yagen B, Hen N, Shimshoni JA, Wlodarczyk B, Finnell RH, Bialer M. Design and pharmacological activity of glycinamide and N-methoxy amide derivatives of analogs and constitutional isomers of valproic acid. Epilepsy Behav. 2011 Nov; 22 (3): 461–8. PubMed PMID:21959082.
  15. Sun XY, Wei CX, Deng XQ, Sun ZG, Quan ZS. Evaluation of the anticonvulsant activity of 6-(4-chlorophenyoxy)-tetrazolo[5,1-a] phthalazine in various experimental seizure models in mice. Pharmacological Reports: PR, 01 Mar 2010, 62 (2): 273–7. PubMed PMID: 20508282.
  16. Trojnar MK, Wierzchowska-Cioch E, Krzyzanowski M, Jargiełło M, Czuczwar SJ. New generation of valproic acid. Pol J Pharmacol. 2004 May–Jun; 56 (3): 283–8. PubMed PMID: 15215557.
  17. Lin YL, Bialer M, Cabrera RM, Finnell RH, Wlodarczyk BJ. Teratogenicity of valproic acid and its constitutional isomer, amide derivative valnoctamide in mice. Birth Defects Res. 2019 Aug 15; 111 (14): 1013–23. PubMed PMID: 30325584.
  18. Haines KM, Matson LM, Dunn EN1, Ardinger CE, Lee-Stubbs R, Bibi D, McDonough JH, Bialer M Comparative efficacy of valnoctamide and sec-butylpropylacetamide (SPD) in terminating nerve agent-induced seizures in pediatric rats. Epilepsia. 2019 Feb; 60 (2): 315–21. PMID: 30615805.
  19. Kaufmann D, Bialer M, Shimshoni JA, Devor M, Yagen B. Synthesis and evaluation of antiallodynic and anticonvulsant activity of novel amide and urea derivatives of valproic acid analogues. J Med Chem. 2009 Nov 26; 52 (22): 7236–48. PubMed PMID 19877649.
  20. Samur DN, Arslan R, Aydın S, Bektas N. Valnoctamide: The effect on relieving of neuropathic pain and possible mechanisms. Eur J Pharmacol. 2018 May 15; (827): 208–14. PubMed PMID: 29522726.
  21. Praena B, Bello-Morales R, de Castro F, López-Guerrero JA. Amidic derivatives of valproic acid, valpromide and valnoctamide, inhibit HSV-1 infection in oligodendrocytes. Antiviral Res. 2019 Aug; (168): 91–99. PubMed PMID: 31132386.
  22. Ornaghi S, Hsieh LS, Bordey A, Vergani P, Paidas MJ, van den Pol AN. Valnoctamide Inhibits Cytomegalovirus Infection in Developing Brain and Attenuates Neurobehavioral Dysfunctions and Brain Abnormalities. J Neurosci. 2017 Jul 19; 37 (29): 6877–93. PubMed PMID: 28630251.
  23. Jain AK, Sharma S, Vaidya A, Ravichandran V, Agrawal RK. 1,3,4-Thiadiazole and its Derivatives: A Review on Recent Progress in Biological Activities. Chem Biol Drug Des. 2013; (81): 557–76. PubMed PMID: 23452185.
  24. Малыгин А. С. Оценка острой токсичности и нейротоксичности нового амидного производного вальпроевой кислоты и 1,3,4-тиадиазола. Медицина. 2019; (3): 37–46.
  25. Малыгин А. С. Исследование противоэпилептической активности нового амидного производного вальпроевой кислоты и 1,3,4-тиадиазола. Эпилепсия и пароксизмальные состояния. 2019; 11 (4): 357–63.
  26. Скачилова С. Я., Малыгин А. С., Попов Н. С., Демидова М. А., авторы; Владелец патента: «Всесоюзный научный центр по безопасности биологически активных веществ». N-(5-этил- 1,3,4-тиадиазол-2-ил)-2-пропилпентанамид, обладающий противоэпилептической и обезболивающей активностями. Патент РФ № 2 672 887. 13.03. 2018.
  27. Asehinde S, Ajayi A, Bakre A, Omorogbe O, Adebesin A, Umukoro S. Effects of Jobelyn® on Isoniazid-Induced Seizures, Biomarkers of Oxidative Stress and Glutamate Decarboxylase Activity in Mice Basic Clin Neurosci. 2018 Nov–Dec; 9 (6): 389–96. PMID: 30719253.
  28. Minns AB, Ghafouri N, Clark RF. Isoniazid-induced status epilepticus in a pediatric patient after inadequate pyridoxine therapy. Pediatr Emerg Care. 2010 May; 26 (5): 380–1. PubMed PMID: 20453796.
  29. Bernasconi R, Klein M, Martin P, Portet C, Maître L, Jones RS et al. The specific protective effect of diazepam and valproate against isoniazid-induced seizures is not correlated with increased GABA levels. J Neural Transm.1985; 63 (2): 169–89. PubMed PMID: 3930661.