2020 / 02

Следующая статья
DOI: 10.24075/vrgmu.2020.022

МЕТОД

Синтез линолевой кислоты, меченной 13С и 14С, для проведения диагностических дыхательных тестов заболеваний гепатобилиарной системы

Я. Я. Тыньо1, Г. В. Морозова2, Ю. К. Бирюкова3, Д. А. Сивохин4, Н. В. Позднякова5, М. В. Зылькова3, Е. С. Богданова3, М. С. Смирнова3, А. Б. Шевелев3,6
Информация об авторах

1 Российский государственный университет физической культуры, спорта, молодежи и туризма, Москва, Россия

2 Московская государственная академия ветеринарной медицины и биотехнологии имени К. И. Скрябина, Москва

3 Институт общей генетики имени Н. И. Вавилова РАН, Москва, Россия

4 Первый Московский государственный медицинский университет имени И. М. Сеченова, Москва, Россия

5 Национальный медицинский исследовательский центр онкологии имени Н. Н. Блохина, Москва, Россия

6 Российский экономический университет имени Г. В. Плеханова, Москва, Россия

Для корреспонденции: Ярослав Ярославович Тыньо
Сиреневый бульвар, д. 4, г. Москва, 105122; ur.liam@oinytyy

Информация о статье

Вклад авторов: Я. Я. Тыньо — идея, общее руководство; Г. В. Морозова — синтез конечных соединений путем карбоксилирования реактива Гриньяра диоксидом 13С и 14С, материальный баланс всей схемы синтеза; Ю. К. Бирюкова — ЯМР-анализ конечного продукта синтеза; Д. А. Сивохин — обзор литературы, подготовка рукописи к печати; Н. В. Позднякова — обзор литературы; М. В. Зылькова — определение уровня радиоактивности атомов углерода в исходных веществах, полупродуктах синтеза и конечных соединениях; Е. С. Богданова — расшифровка ЯМР-спектра конечных продуктов синтеза; М. С. Смирнова — определение температуры плавления конечного соединения; А. Б. Шевелёв — материально-техническое снабжение работы и обеспечение доступа к оборудованию, редактирование перевода рукописи.

Статья получена: 31.03.2020 Статья принята к печати: 15.04.2020 Опубликовано online: 25.04.2020
|
  1. Liou IW. Management of end-stage liver disease. Med Clin North Am. 2014; 98 (1): 119–52. DOI: 10.1016/j.mcna.2013.09.006.
  2. Musialik J, Jonderko K, Kasicka-Jonderko A, Buschhaus M. 13CO2 breath tests in non-invasive hepatological diagnosis. Prz Gastroenterol. 2015; 10 (1): 1–6.
  3. Modak AS. Stable isotope breath tests in clinical medicine: A review. J Breath Res. 2007; 1 (1): R1–R13. DOI: 10.1088/1752- 7155/1/1/014003.
  4. Razlan H, Marzuki NM, Tai M-L S, Shamsul Tze-Zen Ong A-S, Mahadeva S. Diagnostic value of the 13C-methacetin breath test in various stages of chronic liver disease. Gastroenterol Res Pract. 2011; 2011 (1): 1–6. DOI: 10.1155/2011/235796.
  5. Forns X, Ampurdanès S, Llovet JM, Aponte J, Quintó L, Martínez- Bauer E, et al. Identification of chronic hepatitis C patients without hepatic fibrosis by a simple predictive model. Hepatology, 2002; 36 (4I): 986–92. DOI: 10.1053/jhep.2002.36128.
  6. Wai CT, Greenson KJ, Fontana RJ, Kalbfleisch JD, Jorge AM, Hari SC, et al. A simple noninvasive index can predict both significant fibrosis and cirrhosis in patients with chronic hepatitis C. Hepatology. 2003; 38 (2): 518–26. DOI: 10.1053/ jhep.2003.50346.
  7. Эльман А. Р., Рапопорт С. И. Стабильно-изотопная диагностика в России: итоги и перспективы. 13С-препараты, приборы, методы. Клин. мед. 2014; 92 (7): 5–11.
  8. Balãn H, Gold CA, Dworkin HJ, McCormick VA, Freitas JE. Procedure Guideline for Carbon-14-Urea Breath Test. J Nucl Med. 2016; 39 (11): 2012–14.
  9. Плавник Р. Г. 13С-Уреазный дыхательный тест на Helicobacter pylori (клинические и организационные аспекты). М.: МЕДПРАКТИКА-М, 2017; 36 с.
  10. Grattagliano I, Lauterburg BH, Palasciano G, and Portincasa P. 13C-breath tests for clinical investigation of liver mitochondrial function. Eur J Clin Invest. 2010; 40 (9): 843–50. DOI: 10.1111/j.1365-2362.2010.02331.x.
  11. Gorowska-Kowolik K, Chobot A, and Kwiecien J. 13C-Methacetin Breath Test for Assessment of Microsomal Liver Function: Methodology and Clinical Application. Gastroenterol Res Pract. 2017; 2017 (1): 1–5.
  12. Moran S, Mina A, Duque X, Ortiz-Olvera N, Rodriguez-Leal G, Sierra-Ramírez JA, et al. The utility of the 13C-methacetin breath test in predicting the long-term survival of patients with decompensated cirrhosis. J Breath Res. 2017; 11 (3): 1–28. DOI: 10.1088/1752- 7163/aa7b99.
  13. Эльман А. Р., Корнеева Г. А, Носков Ю. Г, Хан В. Н., Шишкина Е. Ю., Негримовски В. М. и др. Синтез продуктов, меченных изотопом 13С, для медицинской диагностики. Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д. И. Менделеева). 2013; LVII (5): 3–24.
  14. Giannini EG, Alberto F, Paolo B, Federica B, Federica M, et al. 13C-galactose breath test and 13C-aminopyrine breath test for the study of liver function in chronic liver disease. Clin Gastroenterol Hepatol. 2005; 3 (3): 279–85. DOI: 10.1016/S1542-3565(04)00720-7.
  15. Moran S, Gallardo-Wong I, Rodriguez-Leal G, McCollough P, Mendez J, Castañeda B, et al. L-[1-13C]phenylalanine breath test in patients with chronic liver disease of different etiologies. Isotopes Environ Health Stud. 2009; 45 (3): 192–7. DOI: 10.1080/10256010903083995.
  16. Zhang GS, Bao ZJ, Zou J, Yin SM, Huang YQ, Huang H, et al. Clinical research on liver reserve function by 13C-phenylalanine breath test in aged patients with chronic liver diseases. BMC Geriatr. 2010; 10 (23): 1–8 . DOI: 10.1186/1471-2318-10-23.
  17. Schmilovitz-Weiss H, Niv Y, Pappo O, Halpern M, Sulkes J, Braun M, et al. The 13C-caffeine breath test detects significant fibrosis in patients with nonalcoholic steatohepatitis. J Clin Gastroenterol. 2008; 42 (4): 408–12, 2008. DOI: 10.1097/ MCG.0b013e318046ea65.
  18. Gordon J, Park H, Wiseman E, George J, Katelaris PH, Seow F, et al. Non-invasive estimation of liver fibrosis in non-alcoholic fatty liver disease using the 13C-caffeine breath test. J Gastroenterol Hepatol. 2011; 26 (9): 1411–6. DOI: 10.1111/j.1440- 1746.2011.06760.x.
  19. Braden B. 13C breath tests for the assessment of exocrine pancreatic function. Pancreas. 2010; 39 (7): 955–9. DOI: 10.1097/ MPA.0b013e3181dbf330.
  20. Титов В. Н. Клиническая бихимия жирных кислот, липидов и липопротеинов. Гиполипидемическая терапия и профилактика атеросклероза. Клинико-лабораторный консилиум. 2014; 1: 4–29.
  21. Georgin D, Taran F, Mioskowski C. A divergent synthesis of [1-14C]-mono-E isomers of fatty acids. Chem Phys Lipids. 2003; 125 (1): 83–91.
  22. Kawashima H, Akimoto K, Tsuyoshi F, Hideo N, Kyoko K, Sakayu S. Preparation of 13C-labeled polyunsaturated fatty acids by an arachidonic acid-producing fungus Mortierella alpina 1S-4. Analytical Biochemistry. 1995; 229 (2): 317–22. DOI: 10.1006/ abio.1995.1419.
  23. Zhao X, Qiu X. Analysis of the biosynthetic process of fatty acids in Thraustochytrium. Biochimie. 2018; 144 (1): 108–14.
  24. Lide DR. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 86th ed. CRC Press. 2006; p. 3–320.
  25. Поздеев В. В., Тыньо Я. Я., Морозова Г. В., Быченко А. Б., Бирюкова Ю. К., Шевелев А. Б., авторы; ООО «ГК Наш Мир», патентообладатель. Способ синтеза линолевой и линоленовой кислот, меченных изотопами углерода 13С и 14С. Патент РФ № 2630691. 12.09.2017.
  26. Shaaban M, Abd-Alla HI, Hassan AZ, Aly HF, Ghani MA. Chemical characterization, antioxidant and inhibitory effects of some marine sponges against carbohydrate metabolizing enzymes. Org Med Chem Lett. 2012; 2 (1): 30.
  27. Миронов А. Н. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств. М.: Гриф и К, 2012; 994 с.