2020 / 05

Следующая статья
DOI: 10.24075/vrgmu.2020.059

ОРИГИНАЛЬНОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ

Потенциальные фармакологические эффекты продуктов фотоокисления псоралена и их циклоаддуктов с аминотиолами: хемоинформационный анализ

В. В. Скарга1,2, А. Д. Задорожный1, Б. В. Шилов1, Е. В. Невежин1, В. В. Негребецкий1, М. А. Маслов2, А. А. Лагунин1,3, М. В. Малахов1
Информация об авторах

1 Российский национальный исследовательский медицинский университет имени Н. И. Пирогова, Москва, Россия

2 МИРЭА — Российский технологический университет, Москва, Россия

3 Научно-исследовательский институт биомедицинской химии имени В. Н. Ореховича, Москва, Россия

Для корреспонденции: Владислав Викторович Скарга
ул. Островитянова, д. 1, г. Москва, 117437; moc.liamg@dalvagraks

Информация о статье

Финансирование: исследование выполнено при финансовой поддержке РФФИ в рамках научного проекта № 19-33-90277.

Вклад авторов: В. В. Скарга — анализ литературы, анализ и интерпретация данных, подготовка и окончательная редакция текста рукописи; А. Д. Задорожный, Б. В. Шилов — сбор и анализ данных; Е. В. Невежин — анализ литературы, интерпретация данных; В. В. Негребецкий — интерпретация данных, подготовка текста рукописи; М. А. Маслов — дизайн исследования; А. А. Лагунин — дизайн исследования, анализ литературы, подготовка текста рукописи; М. В. Малахов — дизайн исследования, анализ литературы, интерпретация данных, подготовка и окончательная редакция текста рукописи.

Статья получена: 27.08.2020 Статья принята к печати: 22.09.2020 Опубликовано online: 10.10.2020
|
  1. Bruni R, Barreca D, Protti M, Brighenti V, Righetti L, Anceschi L, et al. Botanical Sources, Chemistry, Analysis, and Biological Activity of Furanocoumarins of Pharmaceutical Interest. Molecules. 2019; 24 (11): 2163. DOI: 10.3390/molecules24112163.
  2. Trautinger F, Just U, Knobler R. Photopheresis (extracorporeal photochemotherapy). Photochem Photobiol Sci. 2013; 12 (1): 22–8. DOI: 10.1039/c2pp25144b.
  3. Racz E, Prens EP. Phototherapy and photochemotherapy for psoriasis. Dermatol Clin. 2015; 33 (1): 79–89. DOI: 10.1016/j. det.2014.09.007.
  4. Bae JM, Jung HM, Hong BY, Lee JH, Choi WJ, Lee JH, et al. Phototherapy for Vitiligo: A Systematic Review and Meta-analysis. JAMA Dermatol. 2017; 153 (7): 666–674. DOI: 10.1001/ jamadermatol.2017.0002.
  5. Chaowattanapanit S, Choonhakarn C, Foocharoen C, Julanon N. Phototherapy in systemic sclerosis: Review. Photodermatol Photoimmunol Photomed. 2017; 33 (6): 296–305. DOI: 10.1111/ phpp.12331.
  6. Guitart J. Psoralen Plus UV-A Therapy in the 21st Century: Use It or Lose It. JAMA Dermatol. 2019; 155 (5): 529–31. DOI: 10.1001/ jamadermatol.2018.5844.
  7. Richard EG. The Science and (Lost) Art of Psoralen Plus UVA Phototherapy. Dermatol Clin. 2020; 38 (1): 11–23. DOI: 10.1016/j. det.2019.08.002.
  8. Vieyra-Garcia PA, Wolf P. Extracorporeal Photopheresis: A Case of Immunotherapy Ahead of Its Time. Transfus Med Hemother. 2020; 47 (3): 226–35. DOI: 10.1159/000508479.
  9. Torres AE, Lyons AB, Hamzavi IH, Lim HW. Role of phototherapy in the era of biologics. J Am Acad Dermatol. 2020; S0190-9622 (20): 30711–8. DOI: 10.1016/j.jaad.2020.04.09.
  10. Potapenko AYa, Kyagova AA, Bezdetnaya LN, Lysenko EP, Chernyakhovskaya IYu, Bekhalo VA, et al. Products of psoralen photooxidation possess immunomodulative and antileukemic effects. Photochem Photobiol. 1994; 60 (2): 171–4. DOI: 10.1111/j.1751-1097.1994.tb05086.x.
  11. Пятницкий И. А., Павлова С. И., Албегова Д. З., Козлов И. Г., Потапенко А. Я., Кягова А. А. Супрессорное действие продуктов фотоокисления псоралена на реакцию контактной чувствительности у мышей: ингибирование пролиферации и индукция апоптоза лимфоцитов. Российский журнал кожных и венерических болезней. 2013; 6: 59–63.
  12. Honda T, Egawa G, Grabbe S, Kabashima K. Update of immune events in the murine contact hypersensitivity model: toward the understanding of allergic contact dermatitis. J Invest Dermatol. 2013; 133 (2): 303–15. DOI: 10.1038/jid.2012.284.
  13. Caffieri S. Furocoumarin photolysis: chemical and biological aspects. Photochem Photobiol Sci. 2002; 1 (3): 149–57. DOI: 10.1039/b107329j.
  14. Potapenko AYa, Malakhov MV, Kyagova AA. Photobiophysics of furocoumarins. Biophysics. 2004; 49 (2): 307–24.
  15. Marley KA, Larson RA, Davenport R. Alternative mechanisms of psoralen phototoxicity. ACS Symposium Series. 1995; 616 (15): 179–88. DOI: 10.1021/bk-1995-0616.ch015.
  16. Caffieri S, Di Lisa F, Bolesani F, Facco M, Semenzato G, Dall’Acqua F, et al. The mitochondrial effects of novel apoptogenic molecules generated by psoralen photolysis as a crucial mechanism in PUVA therapy. Blood. 2007; 109 (11): 4988–94. DOI: 10.1182/ blood-2006-08-037192.
  17. Viola G, Salvador A, Vedaldi D, Dall'Acqua F, Bianchi N, Zuccato C, et al. Differentiation and apoptosis in UVA-irradiated cells treated with furocoumarin derivatives. Ann NY Acad Sci. 2009; 1171: 334–44. DOI: 10.1111/j.1749-6632.2009.04894.x.
  18. Филимонов Д. А., Лагунин А. А., Глориозова Т. А., Рудик А. В., Дружиловский Д. С., Погодин П. В. и др. Предсказание спектров биологической активности органических соединений используя веб-ресурс PASS Online. Химия гетероциклических соединений. 2014; 50 (3): 483–99. DOI: 10.1007/s10593-014-1496-1.
  19. Филимонов Д. А., Дружиловский Д. С., Лагунин А. А., Глориозова Т. А., Рудик А. В. и др. Компьютерное прогнозирование спектров биологической активности химических соединений: возможности и ограничения. Biomedical Chemistry: Research and Methods. 2018; 1 (1): e00004. DOI: 10.18097/BMCRM00004.
  20. Filimonov D, Poroikov V, Borodina Yu, Gloriozova T. Chemical Similarity Assessment through Multilevel Neighborhoods of Atoms: Definition and Comparison with the Other Descriptors. J Chem Inf Comput Sci. 1999; 39 (4): 666–70. DOI: 10.1021/ ci980335o.
  21. Lagunin AA, Goel RK, Gawande DY, Pahwa P, Gloriozova TA, Dmitriev AV, et al. Chemo- and bioinformatics resources for in silico drug discovery from medicinal plants beyond their traditional use: a critical review. Nat Prod Rep. 2014; 31 (11): 1585–611. DOI: 10.1039/c4np00068d.
  22. Kim S, Chen J, Cheng T, Gindulyte A, He J, He S, et al. PubChem 2019 update: improved access to chemical data. Nucleic Acids Res. 2019; 47 (D1): D1102–9. DOI: 10.1093/nar/gky1033.
  23. Willett P. Similarity-based virtual screening using 2D fingerprints. Drug Discov Today. 2006; 11 (23–24): 1046–53.
  24. Chen H, Hall S, Zheng B, Rhodes J. Potentiation of the Immune System by Schiff Base-Forming Drugs. BioDrugs. 1997; 7 (3): 217–31. DOI: 10.2165/00063030-199707030-00005.
  25. Kyagova AA, Mansurova GV, Kozir LA, Ponomarev GV, Pavlov VY, Konstantinov IO, et al. Systemic suppression of the contact hypersensitivity by the products of protoporphyrin IX photooxidation. Photochem Photobiol. 2005; 81 (6): 1380–5. DOI: 10.1562/2005-04-26-RA-500.
  26. Nevezhin EV, Vlasova NV, Pyatnitskiy IA, Lysenko EP, Malakhov MV. On the mechanism of erythrocyte hemolysis induced by photooxidized psoralen. Biochemistry (Moscow). 2015; 80 (6): 763–8. DOI: 10.1134/S0006297915060115.
  27. Yin C, Huo F, Zhang J, Martínez-Máñez R, Yang Y, Lv H, et al. Thiol-addition reactions and their applications in thiol recognition. Chem Soc Rev. 2013; 42 (14): 6032–59. DOI: 10.1039/c3cs60055f.
  28. Patil SA, Prabhakara CT, Halasangi BM, Toragalmath SS, Badami PS. DNA cleavage, antibacterial, antifungal and anthelmintic studies of Co(II), Ni(II) and Cu(II) complexes of coumarin Schiff bases: synthesis and spectral approach. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 2015; 137: 641–51. DOI: 10.1016/j.saa.2014.08.028.
  29. Marzaro F, Lampronti I, Borgatti M, Manzini P, Gambari R, Chilin A. Psoralen derivatives as inhibitors of NF kB DNA interaction — the critical role of the furan ring. Mol Divers. 2015; 19 (3): 551–61. DOI: 10.1007/s11030-015-9586-2.
  30. Smith AC, Yardley V, Rhodes J, Croft SL. Activity of the novel immunomodulatory compound tucaresol against experimental visceral leishmaniasis. Antimicrob Agents Chemother. 2000; 44 (6): 1494–8. DOI: 10.1128/aac.44.6.1494-1498.2000.
  31. Arya R, Rolan PE, Wootton R, Posner J, Bellingham AJ. Tucaresol increases oxygen affinity and reduces haemolysis in subjects with sickle cell anaemia. Br J Haematol. 1996; 93 (4): 817–21. DOI: 10.1046/j.1365-2141.1996.d01-1744.x.
  32. Sova M. Antioxidant and antimicrobial activities of cinnamic acid derivatives. Mini Rev Med Chem. 2012; 12 (8): 749–67. DOI: 10.2174/138955712801264792.
  33. Zaric BL, Obradovic M, Bajic V, Haidara MA, Jovanovic M, Isenovic ER. Homocysteine and Hyperhomocysteinaemia. Curr Med Chem. 2019; 26 (16): 2948–61. DOI: 10.2174/092986732 5666180313105949.